Почему моя команда выключения иногда выполняется немедленно и задерживается в некоторых других случаях?

Я бы сделал это не так, но все равно отвечу на ваш вопрос:

Из man vsftpd.conf :

chroot_list_enable
      If  activated,  you  may  provide  a list of local users who are
      placed in a chroot() jail in their home  directory  upon  login.
      The meaning is slightly different if chroot_local_user is set to
      YES. In this case, the list becomes a list of  users  which  are
      NOT  to be placed in a chroot() jail.  By default, the file con‐
      taining this list is /etc/vsftpd.chroot_list, but you may  over‐
      ride this with the chroot_list_file setting.

      Default: NO

так:

chroot_list_enable=YES
chroot_list_file=/etc/vsftpd.chroot_list

и добавьте любого пользователя, которого вы не хотите быть привязанным к этому списку, чтобы вы могли «изменять некоторые файлы конфигурации, загружать файлы журналов и так далее».