Обновите Oracle JDK

Да, для обновления до более нового JDK необходимо повторить процесс вручную.

webupd8team ppa - это гораздо более удобный способ получить Oracle JDK с автоматическими обновлениями.

Вы правы, как указано в Основных мерах предосторожности Debian:

Не смешивайте стандартный Debian с другими не-дебианскими архивами, такими как Ubuntu в "/etc/apt/sources.list".

Но в этом случае (с www.webupd8.org):

WebUpd8 Java 7 PPA работает и в Debian, так как пакет является всего лишь программой установки, и всё, что вам нужно сделать, это вручную добавить репозиторий PPA в Исходники Программного Обеспечения.

В любом случае, говоря о рекомендациях, Debian Wiki на wiki.debian.org/JavaPackage говорит о сборщике пакетов Java:

Debian рекомендует использовать OpenJDK, который упакован и доступен во всех выпусках Debian.