Ответы на ваши вопросы:
Если ошибка SystemOut.файл журнала принадлежит той же или более привилегированной учетной записи, которая запускает сценарий, да, вы можете писать в него, но я предлагаю этого не делать, так как вам может потребоваться предоставить этот журнал поставщику для устранения проблемы в один прекрасный день и посторонние записи в журнал может отбросить их, а в худшем случае они могут отказать вам в помощи, потому что целостность файла была нарушена (весьма вероятно, но не несуществующей)
Если права собственности на файл / каталог и разрешения позволяют, вы можете напишите это где угодно.
Вы можете добавить этот файл журнала в область logrotate, и он будет переработан по желаемому расписанию. Или вы можете добавить несколько строк после вывода строки журнала для сканирования файла, и если он больше, чем, скажем, 10 КБ строк, обрезать первые 9 КБ строк и спрятать их где-нибудь в сжатом виде. Это полностью зависит от вас.