Как отправить CTRL+C на панель tmux с помощью crontab?

Ответ на ваш первый вопрос::

sed 's/Informing  the  JSS  about  login  for  user/Local Login for user'

Вы предложили правильную команду, но нет необходимости заменять username, подставляйте другие слова.

По второму вопросу вы должны предоставить более подробную информацию.