Esto se cubre en detalle en la wiki de Ubuntu ; Voy a resumir aquí.

Con respecto a la primera parte de su pregunta, los kernels de Ubuntu establecieron la configuración adecuada para garantizar que apt autoremoveno elimine el kernel en ejecución (y el último, y un kernel de respaldo ); para que pueda eliminar todos los núcleos obsoletos marcándolos como instalados automáticamente (en caso de que hayan perdido ese marcador):

sudo apt-mark auto '^linux-image-[34].*'

(esto producirá advertencias para todos los paquetes del kernel que no están instalados, pero pueden ignorarse ),luego eliminando los paquetes obsoletos:

sudo apt autoremove

Los encabezados del kernel también se pueden eliminar con seguridad y están protegidos por la misma configuración que las imágenes del kernel, por lo que se aplica la misma receta:

sudo apt-mark auto '^linux-headers-[34].*'
sudo apt autoremove