Есть ли способ узнать, почему guake вылетает?

Да, но . . .

Во-первых, любое приложение Windows так же легко может показать окно на X-сервере, как и любое приложение Linux. Например, дистрибутив cygwin делает это постоянно. К сожалению, большинство приложений Windows не связаны с xlib и т.п. и просто показываются с использованием Windows API. Разочарование, я знаю, но есть надежда!

Для правильного отображения X11 программ winapi один метод, который был в моем списке задач в течение многих лет, но я не приступил к нему, прежде чем решил, что Windows не стоит моего времени, заключался в переносе вина на Windows. Я знаю, о чем вы думаете, зачем вам вино в Windows, потому что Wine предоставляет Windows API для систем, в которых его нет, а в Windows уже есть Windows API, но это гениально, я вам скажу! При запуске программ Windows в Linux Wine перехватывает вызовы графического API и сопоставляет их с запросами X11, и если вы переопределяете библиотеки в Windows, вы можете сделать то же самое. Не знаю, делал ли кто так, но должно работать.

Если вина в Windows кажется слишком трудоемкой, rdesktop намекает на экспорт в одно окно, который у меня никогда не работал, и есть или были некоторые намеки на то, чтобы сделать то же самое с vnc (это упоминалось во времена w95). Также оба легко делают полноэкранный режим в окне, и есть другие коммерческие приложения, которые могут делать то же самое.

Независимо от того, что вы используете, переадресация через ssh не сложнее, чем в Linux (кроме запуска ssh-сервера в Windows, что раздражает). Мне? Я бы дал окнам столько, сколько я могу. Мой выбор: заменить, портвейн, вино или виртуальную машину в этом порядке.