Фактически все поведение задокументировано в руководстве ( qv). REPOS_DIR берется из pkg.conf , а его каталоги обрабатываются в указанном порядке. Файлы в каждом каталоге обрабатываются в алфавитном порядке. Нет понятия сравнения имен файлов. Скорее, файл, который обрабатывается позже, отменяет все, с чем он конфликтует ранее.

Дополнительная литература

• pkg.conf . §5. Руководство FreeBSD . 2015.