Почему эта конфигурация conky не работает в фоновом режиме в i3wm?

Правильный способ сделать это - просто использовать date:

% date +%d
19

Подчеркивание, которое вы видите, - это не подчеркивание, а управляющий символ, показанный вашим терминалом. Если вы действительно хотите использовать cal, вам нужно узнать, что это за управляющий символ, и поискать его. Это можно сделать, используя что-то вроде cal | xxd.

Другая проблема заключается в том, что cal выводит этот управляющий символ только тогда, когда stdout является tty, поэтому вам нужно убедить его, что он является таковым (для этого рассмотрите script).