Это - действительно вопрос предпочтения, по моему скромному мнению.
Нет технически никакой реальной разницы, если Вы не используете команду CP с переключателем-p для сохранения принадлежности файла / группа. Иначе это - то же самое функционально. Ответ Marc является намного более явно подробным хотя и точный.
Взгляд на org-timeline
функция я сказал бы что, к сожалению, нет. Это только работает над файлом в текущем буфере.
Однако могло бы быть возможно создать, progromatically, файл, который содержит все соответствующие org файлы и затем выполненный org-timeline
на этом.