Почему введенный мной пароль не отображается?

Используйте оператор по модулю (остатку) % на NR . NR% 100 даст 1,2,3 ... 99,0,1,2 ..., поэтому нужно немного подправить. Это должно сделать:

awk '{ print (NR-1) % 100 + 1, $1 }' p2.dat > p3.dat

Это, конечно, ответ на исходный вопрос, не модифицированный.