Random может возвращать повторяющееся значение. Как насчет последовательной генерации чисел?
count=0
for name in *; do count=`expr $count + 1` ; echo mv $name File-$count;done
Оказывается, это вызвано:https://askubuntu.com/questions/1113704/tty-doesnt-wait-for-password
У меня недостаточно очков моджо, чтобы пометить этот вопрос и перенаправить туда, но спасибо @PerlDuck за ответ!