Загрузите Windows 7 из раздела в Linux: BOOTMGR отсутствует

Может быть, есть способ отслеживать каждый запрос SSH-соединения на стороне хоста, чтобы убедиться, что мой запрос действительно доходит до него?

Да, sshd будет выдавать обильный лог на хосте, который выглядит так:

Jan 26 13:49:55 Argon sshd[9928]: Connection from 1.2.3.4 port 42774
Jan 26 13:49:56 Argon sshd[9928]: Found matching DSA key: ...
Jan 26 13:49:56 Argon sshd[9928]: Postponed publickey for joseph from 1.2.3.4 port 42774 ssh2 [preauth]
Jan 26 13:49:56 Argon sshd[9928]: Found matching DSA key: ...
Jan 26 13:49:56 Argon sshd[9928]: Accepted publickey for joseph from 1.2.3.4 port 42774 ssh2
Jan 26 13:49:56 Argon sshd[9928]: pam_unix(sshd:session): session opened for user joseph by (uid=0)
Jan 26 13:49:56 Argon sshd[9928]: User child is on pid 9933
Jan 26 13:50:32 Argon sshd[9933]: Received disconnect from 1.2.3.4: 11: disconnected by user
Jan 26 13:50:32 Argon sshd[9928]: pam_unix(sshd:session): session closed for user joseph

По умолчанию эти сообщения слишком низкоприоритетны, чтобы отображаться в стандартных журналах Debian. Возможно, вам придётся настроить sshd или демон syslog соответствующим образом. Если ваша машина Raspbian похожа на мою машину Debian (так и должно быть), то создайте файл /etc/rsyslog.d/everything.conf с содержимым:

*.info                       -/var/log/everything

Это заставит все сообщения журнала уровня info или выше появляться в файле /var/log/everything. В результате вы получите результат, аналогичный моему примеру выше.