Обновление программного обеспечения в старом образе Debian

Попробуйте:

$ (cd dir1 && md5sum *) > checksums
$ cd dir2
$ md5sum -c ../checksums

контрольные суммы содержимое будет выглядеть так:

d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e  file1
................................  file2
................................  file3
................................  file4
................................  file5