Как работает SSH туннелирование
Похоже, что линукс-хост настроен как какой-то RDP-шлюз. Команда инициирует саму сессию SSH (root@localhost), запускает локальный слушатель на порту 3300 (L 3300:) для переадресации всего трафика на машину Windows на порт 3389 (remote_WIN_machine1:3389), типичный для RDP.
Я подозреваю, что директива GatewayPorts установлена на yes в /etc/ssh/sshd_config, поэтому слушатель принимает и пересылает трафик с удаленных хостов на хост Windows. В этом случае удаленный хост может получить доступ к хосту Windows через этот хост linux, начав сеанс удаленного рабочего стола в виде rdesktop -u username linuxhost:3300
Похоже, вы установили какой-то прокси-сервер, слушающий порт TCP:3300 и направляющий весь трафик на порт RDP (удаленного рабочего стола) вашего удаленного ПК Windows.
Тогда весь трафик, идущий на TCP:3300, будет перенаправлен на порт RDP удаленного Windows PC, и вы сможете подключиться к нему с помощью обычного RDP клиента.
Конечно, вам понадобится существующий сетевой маршрут между Windows PC и Linux сервером.
Если вам нужно больше информации о туннелировании SSH, вы можете посмотреть здесь.