Я перезапустил Рэдис и Логсташ и после этого все вдруг заработало. Урок усвоен: никогда не стоит недооценивать силу рестарта!
Я предполагаю, что он спрашивает, перезаписывать / сохранять / различать отредактированные файлы конфигурации. В этом случае вам нужно добавить DEBIAN_FRONTEND = noninteractive.
DEBIAN_FRONTEND=noninteractive apt-get -y upgrade