Read more
Хорошо, так как @StéphaneChazelas сказал, что возможная причина в том, что ./cpp-генератор убит. Вместо блочной буферизации в ./cpp-генераторе терминал имеет буферизацию по линиям, поэтому терминал будет распечатывать все выходные данные.
Я дал ./cpp-генератору достаточно времени, чтобы распечатать сообщение, но так как он работает в цикле, я всегда заканчиваю его с ctrl + c - поэтому я его убил, а блочные буферы не имеют возможности выписать в файл....
рабочее решение запущено ./cpp-генератор следующим образом:
stdbuf -o0 cpp-generator > log.log
Спасибо @StéphaneChazelas