logrotate, не могущий поворачивать журналы

Здесь я выхожу из строя, но в manpage указано

-d, --debug
Turns on debug mode and implies -v. In debug mode, no changes will be made to the logs or to the logrotate state file. 

Так что logrotate ничего не делает. Он просто записывает, что он сделал бы . Если вам нужен подробный вывод, поставьте -v, а не -d в качестве опции.

Edit: Тот факт, что logrotate выводит сообщения типа

 log /var/log/testlog.16.gz doesn't exist -- won't try to dispose of it

не о чем беспокоиться. На самом деле, это ожидаемое поведение! Многословный вывод показывает, что именно он делает. Он пытается увеличить номера версий, начиная со старейшего файла testlog.15.gz, которого еще не существует -. Он будет, как только будет выполнено 15 вращений. Это не ошибка. Это продолжается до тех пор, пока, наконец, testlog.1.gz не существует и не переименован в testlog.2.gz

Так как вы указали

start 1 

testlog.0.gz опять не существует, но тем не менее: testlog перемещен на testlog.1 (без сжатия, из-за задержки сжатия)

В конце концов, он пытается распорядиться 16-ым лог-файлом, так как был дан

rotate 15

лог-файл. Файла там нет (опять же: пока), но это не должно иметь значения ни для вас, ни для программы. Список каталогов показывает, что он сделал именно то, что мне сказали. По мере того, как лог-файлы многократно поворачиваются, появляются "отсутствующие" файлы, и сообщения перестают поступать.

В конце концов, вы выполняете программу в многословном режиме, поэтому следует ожидать вывода именно так.