Я не уверен, что полностью понял вопрос и контекст. Но, возможно, это работает:
foo="$(realpath "...")"
bar="$(realpath "...")"
if [[ $foo = $bar/* || $bar = $foo/* ]]; then
echo "Overlap"
fi
Обратите внимание, что это не будет работать, если одно дерево sym -связано с другим.