boot.log не заполняется загрузочной информацией после повторного -создания файла, почему?

Вы должны контролировать статус завершения процесса pgrep, который будет находиться в $? Переменная. Или проверьте, является ли переменная $status, в которой вы сохраняете вывод pgrep, f.e. строка ненулевой -длины. Скрипт в вопросе проверяет, равна ли строка в статусе переменной «1»

так

#!/bin/bash
pgrep compton >/dev/null

if [[ $? -eq 0 ]]
then
    killall compton
else
    exec compton -b
fi

или

#!/bin/bash
status=$(pgrep compton 2>&1)

if [[ -n "$status" ]]
then
    killall compton
else
    exec compton -b
fi