SSH спрашивает пароль когда снаружи .ssh/, но не когда внутри .ssh/

screen не знает о cd поскольку это - встроенная оболочка, таким образом, screen не может выполнить его. Однако screen имеет встроенную команду chdir. Если Вы выполняетесь chdir отдельно от screen командная строка, все новые окна в screen сессия запустится в Вашем $HOME. Если Вы выполняетесь chdir /home/cataldo/Programs от screen командная строка, все новые окна в screen сессия запустится в /home/cataldo/Programs.

Если Вы хотите открыть 3 окна в различных каталогах при запуске нового screen сессия, в Вашем ~/.screenrc определите каталог с chdir и затем сразу запустите новое окно.

# Start these windows when screen starts up
chdir /home/cataldo/Programs
screen 0
chdir /usr/local/bin
screen 1
chdir /tmp
screen 2
chdir

От man 1 screen (обратите внимание на последнюю строку),

chdir [directory]
Change the current directory of screen to the specified directory or,
if  called  without  an argument,  to your home directory (the value of
the environment variable $HOME).  All windows that are created by means
of the "screen" command from within ".screenrc" or by means of "C-a : 
screen ..." or "C-a c" use this as their default directory.  Without a 
chdir command, this would be the directory from which screen was invoked.  
Hardcopy  and  log  files  are  always written  to  the window's default 
directory, not the current directory of the process running in the window.  
You can use this command multiple times in your .screenrc  to  start  
various windows  in  different default directories, but the last chdir value 
will affect all the windows you create interactively.