Разница между интерактивным bash и командами, выполняемыми через ssh

Вы используете неверный диапазон времени. При использовании BEGIN..ENDENDдолжно быть позже, чем BEGIN. Очевидно, что 00предшествует 05, поэтому 05..00исключает ошибки. Вам нужно

OnCalendar=*-*-* 05..23:*:00

Это будет запускать ваш скрипт каждую минуту с 05:00до 23:59. Я предполагаю, что это было вашим намерением. Если вместо этого вы хотите запустить от 05:00до 0:59, вы должны использовать

OnCalendar=*-*-* 00,05..23:*:00