как настроить текущий каталог при запуске дистрибутива WSL через меню «Пуск» Windows или закрепленный на панели задач?

Ты должен попробовать

openssl enc -aes-256-cbc -d -salt -in "$input_filename" | pv -W >> "$output_filename"

Из Руководства:

-W, --wait:

Wait until the first byte has been transferred before showing any progress information or calculating any ETAs. Useful if the program you are piping to or from requires extra information before it starts, eg piping data into gpg(1) or mcrypt(1) which require a passphrase before data can be processed.

это как раз ваш случай. Если вам нужно увидеть индикатор выполнения по причине, ясно объясненной Weijun Zhou в комментарии ниже, вы можете изменить порядок команд в канале:

pv -W "$input_filename" | openssl enc -aes-256-cbc -d -salt -out "$output_filename"