Как написать «ожидаемый» сценарий, который проверяет, соответствует ли предоставленный пароль одному из нескольких возможных паролей?

возможно что-то вроде этого:

spawn telnet my_host

expect UserName 
send "admin\r"

set passwords [list foo bar baz]
set connected false
foreach pw $passwords {
    expect PassWord
    send -- "$pw\r"
    # change the "invalid password" pattern to whatever you need it to be.
    expect {
        "invalid password" {continue}
        -re "#" {
            set connected true
            break
        }
    }
}

if {! $connected} {
    error "no password succeeded"
}

send "logout\r"
expect eof