Для чего различные виртуальные числа TTY, используемые?

Существует watch в cygwin. Но это не установлено по умолчанию. Необходимо установить procps-ng пакет для появления watch. (можно запустить cygwin установщик снова, и он позволяет устанавливать только пропущенные пакеты, не переустанавливая целый cygwin),

Вместо watch можно использовать простой цикл как:

while true ; do check file ; sleep 2 ; done

где check Ваша предпочтительная команда.