I раньше не настраивал squid, так что кто-то более сведущий сможет вам помочь.
Есть ли в вашем .ssh/config строка ProxyCommand? Я также помню, что в какой-то момент мне нужно было установить netcat.
Моя строка в .ssh/config выглядела так:
Host sftp.example.com
ProxyCommand ssh root@proxy.example.com nc %h %p