изменить размер окна putty по умолчанию

Используйте вместо него certbot из пакетов:

pkg_add certbot

Для OpenBSD 6.0 - добавить wxallowed to fstab :

# cat /etc/fstab 
/dev/wd0a / ffs rw,wxallowed 1 1

Чтобы избежать ошибки « Прервать прерывание (дамп ядра) ».

Выдать сертификат сейчас:

# /usr/local/bin/certbot certonly --agree-tos --webroot -w /var/www/openbsdtest.example.org.ua/ -d openbsdtest.example.org.ua
Enter email address (used for urgent notices and lost key recovery) (Enter 'c'
to cancel):user@example.kiev.ua

IMPORTANT NOTES:
 - Congratulations! Your certificate and chain have been saved at
   /etc/letsencrypt/live/openbsdtest.example.org.ua/fullchain.pem.
...