Почему blkcnt_t является значением со знаком, если оно измеряет количество блоков?

Я полагаю, что она подписана для поддержки знаковой арифметики, или, скорее, хранения знаковых дельт счета блоков (именно это сбило с толку pacman и вызвало патч Cygwin, о котором вы упоминаете).

В ядре Linux он все еще остается неподписанным.

Возможно, это просто для обратной совместимости. В более ранних версиях не было типа blkcnt_t, а поле было просто long. Поэтому, когда они перешли на более гибкую спецификацию, они, вероятно, хотели сохранить подписанность поля.