Как мне указать порядок, в котором Network-Manager заполняет /etc/resolv.conf

Скорее всего, переменная CHAT не определена в среде, в которой выполняются скрипты motd; она локальна для вашего процесса оболочки, а не задана глобально. Если вы начнете новую сессию shell, вы должны заметить, что переменная недоступна.

По умолчанию shell заменяет неопределенные переменные пустыми, поэтому строка $CHAT воспринимается как пустая, без вариантов.

#4, вероятно, не работает, потому что указан неверный путь: вы ищете файл в /etc/hack.chat/WOTD, но файл находится не там, а в /srv/hack.chat/WOTD. Вы даже не получаете сообщения об ошибке, потому что ваш скрипт сначала проверяет, является ли /etc/hack.chat/WOTD исполняемым, а это не так, потому что по этому пути файла нет, и не пытается его запустить.