cp потеря метаданных файла

tail способен визуализировать цвета, если источник предоставляет правильные escape-коды. Например:

ls --color=always |tail -f

Вероятно, журналы Windows не предоставляют их. Вы можете проверить с помощью

$ od -c logfile

$ ls --color=always |od -c 
0000000 033   [   0   m 033   [   0   1   ; 3   2   m   a   .   e   x 
0000020 e 033   [   0   m  \n   A   0   2  _   C   a   m   p   _   d