Хитрость в ssh конфигурации не работает из-за DNS поиска

Когда вы передаете ssh настройку user@host, она разделит эту строку на последнюю@и использует первую часть (с @s, если они присутствуют ), в качестве имени пользователя.

Таким образом, эквивалентным способом указать это в вашем .ssh/configявляется:

Host server
  HostName crappysshproxy.sub.domain
  User myuser@privilegeduser@server.sub.domain