Как root выполните сценарий оболочки, указанный ниже, чтобы отправить тестовое сообщение с отслеживанием сеанса SMTP. Обычно он дает некоторые полезные подсказки.
#!/bin/sh
RECIPIENT="xxxxxxxx@outlook.com"
/usr/sbin/sendmail -i -v -Am -- $RECIPIENT <<END
Subject: test message
To: $RECIPIENT
This is a test messsage
END