Я не был ' Я не уверен, следует ли мне просто удалить этот вопрос, потому что он оказался очень распространенной проблемой прокси-сервера.
Я был убежден, что дело не в этом, но выполнение wget -O- http://cdn.debian.net/debian/dists/jessie/InRelease , как предполагалось, вернуло ответ от нашего прокси. Я не думал, что указываю на наш прокси, но это было так!