При использовании sudo для отслеживания команд, он будет зарегистрирован, вводите ли Вы пароль или нет.
Кроме этого, запрашивая пароль для каждого вызова sudo может быть в худшем незначительное неудобство при управлении небольшими сайтами. На больших сайтах это не может быть столь же масштабируемо. В таких экземплярах человек будет использовать сценарии или приложения в стороне клиента для хранения пароля временно при выполнении sudo. В той точке у Вас теперь есть потенциал наличия того сценария или используемого приложения и пользовательские данные для входа в систему с правами суперпользователя, украденными от того клиента.
Откладывая это, большая проблема, что Вы действительно не должны входить в сервер, если это не для обслуживания. Иначе Вы увеличите вероятность, что некоторая ошибочная команда вызовет отключение электричества. Вы, возможно, должны рассмотреть свои ежедневные операции и автоматизировать в случае необходимости так, чтобы было меньше потребности войти и выполнить команды суперпользователя (который будет иметь дополнительную льготу сокращения жалоб на необходимость ввести пароль каждый раз).
То, что Вы описали, является вариантом использования использования домашнего шифрования. Существует много уязвимых данных, хранивших в других областях, так шифрование домой действительно не дает Вам много защиты, но хорошо, это лучше чем ничего.
Недостатки довольно очевидны: