Debian 9.3 - untar не работает, говоря, что файл не существует

Вы используете переключатель -X . На странице руководства:

  -X Отправить указанную команду в рабочий сеанс экрана. Вы можете 
использовать параметр -d или -r, чтобы указать screen, что он должен искать только прикрепленные 
или отсоединенные сеансы экрана. Обратите внимание, что эта команда не работает 
, если сеанс защищен паролем. 
 

Чтобы объединить это с фактическим просмотром экрана:

ssh root@server "screen -dr -X ./run_script && screen -RD"

(Но вы действительно не должен разрешать вход по ssh как root, это очень плохая практика с точки зрения безопасности.)