Как вариант - создают сценарий (добавленный к crontab) и позволяют выполняться без пароля https://askubuntu.com/questions/155791/how-do-i-sudo-a-command-in-a-script-without-being-asked-for-a-password
Не могли бы вы просто запустить ваши команды на экране или сеансе TMUX в VM? Это позволит позволить нескольким шагам подключаться / отправлять команды на одну и ту же сеанс