Как я эмулирую поведение su с sudo?

Две универсальных рекомендации сначала:

• Запустите путем конфигурирования учетной записи обычного пользователя @myvpsip вместо того, чтобы использовать корень.
• Настройте основанную на открытом ключе аутентификацию для той учетной записи, таким образом, Вы не должны иметь предосудительные отношения с незашифрованными паролями в своих ssh сценариях.

Из страницы руководства NetworkManager:

NetworkManager выполнит сценарии в/etc/NetworkManager/dispatcher.d каталоге в алфавитном порядке в ответ на сетевые события. Каждый сценарий должен быть (a) регулярный файл, (b) принадлежавший корню, (c) не перезаписываемый группой или другим, (d) не набор-uid, (e) и исполняемый файл владельцем. Каждый сценарий получает два аргумента, при этом первым является имя интерфейса устройства, просто активированного и второго действие.

Таким образом да, кажется, что можно инициировать действия от NetworkManager на запуске и остановке сетевых соединений.

Простой сценарий может быть (не протестирован):

#!/bin/bash
#/etc/NetworkManager/dispatcher.d/ssh-proxy

case "$2" in
  up)
    nohup ssh -D 9999 user@myvpsip 
    tunnelpid=$!
    echo $tunnelpid > /var/run/ssh-proxy
    ;;
  down)
    if [ -e /var/run/ssh-proxy ] ; then
    tunnelpid=$(cat /var/run/ssh-proxy) 
    kill -9 $tunnelpid
    rm /var/run/ssh-proxy
    fi
    ;;
esac