Если задача заблокирована, она ожидает ресурсов для становления доступной снова.
В Вашем случае был propably или IO-проблемой или конкуренцией в дисковой области. Или Ваша системная нагрузка была так высока, что было недостаточно мощности ЦП, доступной для окончания задания вовремя.
Я видел эту ошибку от крона, если это пытается запустить задание в очень напряженное время.
Извините, нет, Taskwarrior пока не поддерживает этот вариант повторяющихся задач. Это запланировано, но в настоящее время поддерживаются только задачи с жесткими сроками и неограниченным сроком действия.
Вскоре должны появиться повторяющиеся задачи с истекающим сроком действия, а также задачи, срок выполнения которых наступает через определенное время после предыдущей, а не по жесткому графику.
Раскрытие информации: я связан с проектом Taskwarrior.