Символ \uFFFD в имени каталога

Одна опция состояла бы в том, чтобы записать Ваши подсказки в stderr вместо stdout. Они будут видимы на терминале, но не в output.txt.

Другая опция не состоит в том, чтобы использовать перенаправление для Вашего вывода, но взять выходное имя файла в качестве параметра и открытый что файл самостоятельно. Можно затем использовать stdout для Ваших подсказок. (Это более гибко. Можно решить то, что переходит только к файлу, что переходит только к экрану, и потенциально что переходит к обоим.)

Если Вы не можете изменить код, единственная опция состоит в том, чтобы использовать tee или некоторая другая такая утилита. Буферизация может быть проблемой; stdbuf мог бы помочь с этим.