Вы можете использовать sort
с опцией --unique
для достижения желаемого:
$ sort --unique --key=1,1 file.txt
1.1.1.1 abc
1.2.2.2 ddd
или сокращенно
sort -uk1,1 file.txt
Опция --unique
подавляет строки с одинаковыми полями, которые уже были обработаны и --key=1,1
определяет первое поле как ключ сортировки(начало и конечную позицию).