Я не могу вывести команду grep tmux ls, когда сервер tmux не запущен

Вы передаете параметр в двойных кавычках. $HOMEрасширяется оболочкой на вашем локальном компьютере, и ansible даже не видит его. Если вместо этого вы используете одинарные кавычки, вы сможете увидеть разницу. (Вы бы также заметили, если бы путь не существовал на удаленной машине.)