Что не работает

Bash не поддерживает многопоточный параллелизм, только многопроцессорный параллелизм -.

В Bash нет возможности запустить цикл for (или канал, если уж на то пошло )в фоновом режиме, не порождая дочерний процесс. Меня удивляет, что процессов bash 20, а не 21.

Я ничего не знаю о Cygwin.

Альтернативы

Если вы немного знакомы с Python, я предлагаю вам использовать библиотеку Plumbum для выполнения вашего вызова. Python поддерживает многопоточность, и это все упростит.

Вот ваш код, переписанный и протестированный:

from datetime import datetime
import json
import random
from plumbum import cmd as c
from threading import Thread

def now():
    return datetime.now().strftime("%Y-%m-%d %H_%M_%S")

logdir = f"~/curl_result_{now()}"

def curl(threadno, reqno):
    args1 = "--verbose -sS http://dummy.restapiexample.com/api/v1/create --trace-ascii".split()
    args2 = [f"{logdir}_{threadno}_{reqno}", "-d", "@-"]
    content = json.dumps({
        "name": f"{logdir}/trace_{threadno}_{reqno}_{now()}",
        "salary": random.randrange(100_000),
        "age": random.randrange(100_000),
    })
    call = c.echo[content] | c.curl[(*args1, *args2)] >> f"{logdir}/response_{threadno}"
    print(call)
    # call()

def curl_batch(threadno):
    for reqno in range(20):
        curl(threadno, reqno)

# Start 20 threads
threadList = []
for threadno in range(20):
    t = Thread(target=curl_batch, args=(threadno,))
    t.start()
    threadList.append(t)

# Wait for every thread
for thread in threadList:
    thread.join()

Наслаждайтесь гибкостью Python;)