На целевом хосте должен быть $HOME/.ssh/authorized_keys
файл, содержащий открытые ключи для тех, кому предоставлен доступ. Итак, в вашем случае вы бы сделали
$ cp $HOME/.ssh/id_rsa.pub >> $HOME/.ssh/authorized_keys
$ chmod go= $HOME/.ssh/authorized_keys
Последняя из этих команд делает файл недоступным для всех, кроме $USER
.
Обходной путь для Python 2.7
curl https://bootstrap.pypa.io/2.7/get-pip.py | sudo python
П.С.:Это не обходной путь, они отказались от поддержки 2.7https://github.com/pypa/packaging-problems/issues/433