Как объединить два файла на основе совпадения одного столбца?

Да. У меня была почти такая же проблема. Я написал сценарий, который перебирал все варианты, пока один из них не сработал. Хотя у меня был том truecrypt. Единственная проблема была бы, если бы было какое-то ограничение скорости, но это было бы только в том случае, если бы вы передавали чек на веб-сайт или тому подобное. С объемом в вашем распоряжении сделать это относительно легко.

Но это также и грубая форсировка. Вы только что сузили выбор до небольшого числа, так что это не составит труда.