В рамках сеанса WSL, ssh к внешнему ящику Linux

Лучше всего перейти на High Sierra.

Если это невозможно по какой-либо причине, вы можете обойти эту ошибку, используя stunnelи ретранслировать почту из постфикса в незашифрованном виде через локальный зашифрованный туннель в соответствии с этим руководством(все кредиты принадлежат Райнеру Мюллеру):

1. Установить MacPorts
2. $ sudo port install stunnel certsync
3. Создайте /Library/LaunchDaemons/org.example.mail.plistи поместите в него следующее:

    Label
    org.example.mail
    ProgramArguments
    
        /opt/local/bin/stunnel3
        -c
        -r
        smtp.gmail.com:587
        -n
        smtp
        -v
        2
        -A
        /opt/local/etc/openssl/cert.pem
    
        UserName
        nobody
    Sockets
    
        Listeners
        
            SockNodeName
            localhost
            SockServiceName
            555
            SockType
            stream
        
    
    inetdCompatibility
    
        Wait
        
    

4. Настройте launchd для запуска stunnel3:
   $ sudo launchctl load -w /Library/LaunchDaemons/org.example.mail.plist
5. Проверка соединения:
   nc localhost 555
6. Изменить /etc/postfix/main.cf, чтобы постфикс использовал локальный туннель вместо прямого подключения к SMTP-серверу:

relayhost = [localhost]:555
smtp_tls_security_level = may

(Уровень шифрования также должен быть снижен)

7. В /etc/postfix/sasl_passwdизмените smtp.gmail.com:587на localhost:555
.
8. Перезагрузить почтовую карту:

sudo postmap hash:/etc/postfix/sasl_passwd

Теперь ваша почта должна работать как часы!

П.С. Используйте эту команду для просмотра почтовых журналов во время выполнения для отладки :

.

log stream --predicate  '(process == "smtpd") || (process == "smtp")' --debug

П.П.С. У меня установлен XCode 9.2. Это может быть необходимо для установки/запуска stunnel3.