Вставляемое обновление показывает, что это - некоторый высокий ASCII или символ Unicode, не простая тильда... Можно ли использовать mc
или другой файловый менеджер? Как насчет перемещения все остальное из того каталога, затем с помощью заполнения клавишей Tab?
Можно перенестись msmtp
в tsocks
или socksify
(от dante-client
) заставить msmtp использовать Ваш сервер SOCKS.