Ответ на перенаправление IP на определенный порт

Попробуйте запустить весь скрипт как passenger.

sudo -u passenger -H bash -c /home/passenger/run_sidekiq

Если в ходе предыдущих испытаний были созданы какие-либо файлы, удалите их, поскольку -не суперпользователь не сможет их перезаписать.

П.С. вы можете, конечно, запустить все команды, как вы пытались сделать, просто разделив их с помощью;

sudo -u passenger -H bash -c "cd /home/passenger/application; source...; bundle...;"

но это выглядит некрасиво.