LiveCDs склонны делать что-то вроде этого. Они имеют изображение только для чтения от CD-ROM и затем накладывают с Электронным диском.
Рассматриваемой файловой системой является UnionFS. Альтернативой был бы AuFS, но они должны оба быть легкими.
Я переделал бы его в VM сначала прежде, чем выполнить его против чего-то, о чем Вы заботитесь.
Вы правы, первый ПУТЬ перезаписывается вторым. Можно безопасно удалить первый, так как второе определяет те же пути.
Или вы можете добавить $PATH в конце второго PATH Например:
PATH=/usr/local/opt/ruby193/bin:/usr/local/bin:/usr/local/sbin:/usr/bin:/bin:/usr/sbin:/sbin:/usr/local/bin:/usr/X11/bin:$PATH