Почему sudo не запрашивает пароль снова после того, как «команда не найдена»?

В первом случае оболочка считает, что есть команда после sudo , которую вы пытаетесь запустить, - , потому что такой команды нет, оболочка сообщает, что команда не найдена. При запуске команды, которой предшествует sudo , по умолчанию она запрашивает ваш пароль.

Во втором случае оболочка распознает, что вы выполняете команду sudo с параметром -i . Пароль больше не запрашивается, потому что вы только что ввели его правильно, когда пытались запустить первую команду. (по умолчанию учетные данные кэшируются на 15 минут)

$man sudo
...
Security policies may support credential caching
to allow the user to run sudo again for a period
of time without requiring authentication.  The sudoers
policy caches credentials for 15 minutes, unless
overridden in sudoers(5).  By running sudo with
the -v option, a user can update the cached credentials
without running a command.