Проверил у местного системного администратора и обнаружил, что существует политика безопасности, которая ограничивает всех тремя телетайпами. Как только я закрыл все, кроме двух, WinSCP подключился правильно.
(Сейчас я думаю, стоит ли спрашивать, почему ограничение на TTY имеет смысл, но это уже другая история.)
(Кроме того, я хотел бы знать, как узнать, что это ограничение, из Ошибка "254".)