Создал задание Upstart, которое работает - система не загружается в CLI, но все работает SSH, RDP и т.д.

Это рекурсивно обходит файлы и подсчитывает расширения, которые соответствуют:

$ find . -type f | sed -e 's/.*\.//' | sort | uniq -c | sort -n | grep -Ei '(tiff|bmp|jpeg|jpg|png|gif)$'
   6 tiff
   7 bmp
  26 jpeg
  38 gif
  51 jpg
  54 png